Medikamente ohne Spiegelbild gesucht - Ein selektiver Syntheseweg für komplexe bioaktive Moleküle
Ein Forscherteam um den LMU-Chemiker Professor Paul Knochel konnte nun zeigen, dass substituierte Cyclohexylzinkverbindungen – also Organozinkverbindungen, welche einen sechsgliedrigen Ring enthalten – diastereoselektiv sogenannte Pd-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen eingehen. Hohe Diastereoselektivitäten werden dabei auch bei solchen Cyclohexylverbindungen beobachtet, welche einen Substituenten entfernt von der Kohlenstoff-Zink-Bindung am Ring tragen. „Diese Entdeckung ist besonders wichtig für die stereoselektive Syntheseplanung von Molekülen mit mehreren Stereozentren“, sagt Knochel. „Dazu gehören ganz besonders auch Pharmaka, bestimmte Naturstoffe und andere bioaktive Moleküle.“ (Nature Chemistry online, 17. Januar 2010)
Publikation: „Highly diastereoselective Csp3-Csp2 Negishi cross-coupling with 1,2-, 1,3- and 1,4-substituted cycloalkylzinc compounds”, Tobisa Thaler, Benjamin Haag, Andrei Gavryushin, Katrin Schober, Evelyn Hartmann, Ruth M. Gschwind, Hendrik Zipse, Peter Mayer and Paul Knochel Nature Chemistry online, 17. Januar 2010