N-Nucleophiles
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| Name | Solvent |
Reactivity Parameters |
Classification |
Reference (title or year) |
|---|---|---|---|---|
cyanamide anion (in DMSO)  |
DMSO | N Param.: 20.33 sN Param.: 0.64 |  | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
p-toluenesulfonamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.14 sN Param.: 0.60 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
methanesulfonamide anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.61 sN Param.: 0.53 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
hydantoin anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.52 sN Param.: 0.55 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
1,3-oxazolidin-2-one anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 22.40 sN Param.: 0.59 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
(S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 22.67 sN Param.: 0.54 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
ethyl N-acetylcarbamate anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.99 sN Param.: 0.70 | | J. Org. Chem. 2010, 75, 5250-5258 10.1021/jo1009883 |
2-pyridone anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.91 sN Param.: 0.60 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
4-pyridone anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.97 sN Param.: 0.62 | | J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15380-15389 10.1021/ja106962u |
imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.09 sN Param.: 0.51 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
2-methyl-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.03 sN Param.: 0.50 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
4-methyl-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 21.29 sN Param.: 0.51 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
2,4-dimethyl-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 20.69 sN Param.: 0.60 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
4-nitro-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.81 sN Param.: 0.71 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
2-formyl-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.06 sN Param.: 0.68 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
4-formyl-imidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.40 sN Param.: 0.67 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
benzimidazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 19.13 sN Param.: 0.55 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
benzotriazole anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.29 sN Param.: 0.65 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
purine anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 15.03 sN Param.: 0.77 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
theophylline anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.78 sN Param.: 0.71 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
adenine anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 18.00 sN Param.: 0.55 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
uracil anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.04 sN Param.: 0.63 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
thymine anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 17.63 sN Param.: 0.62 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
1-methyl uracil anion (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 16.36 sN Param.: 0.69 | | Chem. Eur. J. 2012, 18, 127-137 10.1002/chem.201102411 |
2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine (in DMSO) |
DMSO | N Param.: 14.58 sN Param.: 0.79 | | Eur. J. Org. Chem. 2013, , 3369-3377 10.1002/ejoc.201300213 |
azide ion (in 91E9AN) |
EtOH-MeCN mix | N Param.: 16.30 sN Param.: 0.73 | | J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 706-713 10.1002/poc.1063 |
azide ion (in 91iPr9AN) |
iPrOH-MeCN mix | N Param.: 17.07 sN Param.: 0.71 | | J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 706-713 10.1002/poc.1063 |
thiocyanate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 12.13 sN Param.: 0.60 | | J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14126-14132 10.1021/ja037317u |
nitrite ion (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 17.20 sN Param.: 0.72 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4623-4626 10.1002/anie.200501274 |
4-(dimethylamino)pyridine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.51 sN Param.: 0.62 | | J. Phys. Chem. A 2012, 116, 8494-8499 10.1021/jp3049247 |
4-chloroaniline (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 12.92 sN Param.: 0.60 | | J. Org. Chem. 2007, 72, 3679-3688 10.1021/jo062586z |
aniline (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 12.64 sN Param.: 0.68 | | J. Org. Chem. 2007, 72, 3679-3688 10.1021/jo062586z |
p-toluidine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 13.19 sN Param.: 0.69 | | J. Org. Chem. 2007, 72, 3679-3688 10.1021/jo062586z |
4-methoxyaniline (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 13.42 sN Param.: 0.73 | | J. Org. Chem. 2007, 72, 3679-3688 10.1021/jo062586z |
DABCO (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 18.80 sN Param.: 0.70 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6176-6179 10.1002/anie.200701489 |
quinuclidine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 20.54 sN Param.: 0.60 | | Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6176-6179 10.1002/anie.200701489 |
DBU (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.29 sN Param.: 0.70 | | Chem. Commun. 2008, , 1792-1794 10.1039/b801811a |
DBN (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 16.28 sN Param.: 0.67 | | Chem. Commun. 2008, , 1792-1794 10.1039/b801811a |
cyanate (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 13.60 sN Param.: 0.84 | | Chem. Eur. J. 2008, 14, 3866-3868 10.1002/chem.200800314 |
6-methoxy-quinoline (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 10.86 sN Param.: 0.66 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
4-methyl-quinoline alias lepidine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 11.60 sN Param.: 0.62 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
2-(naphthylmethyl)quinuclidine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.66 sN Param.: 0.62 | | J. Org. Chem. 2009, 74, 7157-7164 10.1021/jo901670w |
2,2,2-trifluoroethylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 10.13 sN Param.: 0.75 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
tert-butylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 12.35 sN Param.: 0.72 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
isopropylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 13.77 sN Param.: 0.70 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
ethanolamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.11 sN Param.: 0.71 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
benzylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.29 sN Param.: 0.67 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
allylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 14.37 sN Param.: 0.66 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
n-propylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.11 sN Param.: 0.63 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |
n-butylamine (in MeCN) |
MeCN | N Param.: 15.27 sN Param.: 0.63 | | Eur. J. Org. Chem. 2009, , 6379-6385 10.1002/ejoc.200900925 |