Cobaltkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen von Luft stabilen Zinkreagenzien
Feste und Luft stabile Organozink-Reagenzien (Bild: Peter Dowling)
Unter der Leitung von Professor Paul Knochel, haben der Doktorand Jeffrey Hammann und der Masterand Ferdinand Lutter, eine neue robuste und breit anwendbare Cobaltkatalysierte Kreuzkupplung von festen und Luft stabilen Organozink-Reagenzien entwickelt. "Cobaltkatalysierte Kupplungen sind von besonderem Interesse, da Cobaltsalze weit weniger toxisch sind als Palladiumsalze und zusätzlich ca. 800 mal billiger," erklärt Professor Knochel. “Diese Kupplungsreaktionen können auch in technischem (undestilliertem) THF mit ähnlicher Effizienz durchgeführt werden.”
Kreuzkupplungen zwischen Heterozyklen sind ebenfalls eine synthetische Herausforderung in der industriellen Forschung. Wenn Palladium- oder Nickelkatalysatoren verwendet werden, wird häufig eine Katalysator-Deaktivierung aufgrund der Chelatisierung der Reagenzien mit dem Katalysator beobachtet. “Dieses Verfahren kann auch heterozyklische Einheiten leicht verknüpfen. Das Spektrum der Kopplungspartner, auf die es angewendet werden kann, ist sehr breit," sagt Professor Knochel. “Grundsätzlich können diese Kopplungsreaktionen nahezu mit allen ungesättigten organischen Halogeniden durchgeführt werden, die verschiedene empfindliche funktionelle Gruppen beinhalten.” Diese Ergebnisse erschienen in der führenden Zeitschrift Angewandte Chemie International und öffnen den Weg für eine ganze Reihe von Anwendungen in der pharmazeutischen und agrochemischen Industrie, die Palladium- oder Nickel-Katalysatoren durch billige und weniger toxische Cobalt-Katalysatoren ersetzen können.
Publikation: Angewandte Chemie