Fakultät für Chemie und Pharmazie

Stereochemie - Chirale Moleküle: Schnell auf einer Seite

Der Geruchsstoff Carvon hat zwei enantiomere Formen: die eine riecht nach Minze, die andere nach Kümmel (Foto: juliasudnitskaya / fotolia.com)

LMU-Chemiker Oliver Trapp hat einen dynamischen Katalysator entwickelt, der sich der Händigkeit von Molekülen anpasst.

 

Viele chemische Verbindungen existieren in zwei zueinander spiegelbildlichen Formen, die sich in ihrer räumlichen Ausrichtung wie linke und rechte Hand unterscheiden. Die beiden Spiegelbilder dieser sogenannten chiralen Moleküle haben oftmals verschiedene Eigenschaften. Bei der Synthese chemischer Verbindungen ist es daher entscheidend, dass nur jene Moleküle mit der gewünschten Händigkeit gebildet werden. Oliver Trapp, seit September Professor für Organische Chemie an der LMU, und Golo Storch aus seiner früheren Arbeitsgruppe an der Universität Heidelberg (inzwischen Yale University) haben nun einen Katalysator entwickelt, der sich der Händigkeit des Zielprodukts dynamisch anpasst. Darüber berichten die Forscher aktuell in der Fachzeitschrift Nature Chemistry.

Der neue Metallkatalysator interagiert mit den Produkten der Katalyse. Sobald er dessen Händigkeit erkannt hat, passt er sich an. Dabei kann er seine Ausrichtung in Bruchteilen einer Sekunde wechseln. „Wir waren überrascht, wie schnell er reagiert“, sagt Trapp. Hat der Katalysator eine chirale Form erkannt, verstärkt sich der Effekt mit jedem katalytischen Zyklus, bis schließlich nur noch Moleküle mit einer Händigkeit gebildet werden.

Dieser dynamische Prozess ist interessant für die Wirkstoffsuche in der Pharmaforschung. Möglicherweise lässt er aber sogar Rückschlüsse darauf zu, wie diese chemischen Vorgänge in der Natur ablaufen, in der bei chiralen Molekülen meist nur eines eine Rolle spielt. „Die Welt, in der wir leben, ist homochiral“, sagt Oliver Trapp. „Bislang konnte die Forschung noch keine Antwort darauf finden, woher das kommt. Möglicherweise war dasselbe Funktionsprinzip der supermolekularen Wechselwirkung in der Natur grundlegend für die Entstehung des Lebens.“ (Nature Chemistry 2016)